杰克马与蔡重信赴小日子与孙正义面对面做了一轮谈判，孙正义坚持4000万美元。
蔡重信两次说不，最终让孙正义同意只投2000万美元。
这避免了阿里巴巴股份被稀释更多。
这一仗，蔡重信帮阿里巴巴度过最危险的难关。
软银的资金到位后没多久，美国科技股就因网络泡沫，从高点崩落，许多电子商务公司都在这波熊市中灭顶，惟独资金在手的阿里巴巴，有惊无险挺过这场世纪风暴。
第三次增资，蔡重信帮阿里拿到软银、富达投资、GGV共计8200万美元的投资。
第四次是2005年8月，阿里收购雅虎中国。
这之后，阿里不仅有充足的资源，建构“淘宝网”，也因合并雅虎中国，坐稳今天中国第一大电子商务的宝座。
2014年，蔡重信带领阿里巴巴在美国上市，他参与了IPO过程的各个环节，包括公司结构的设计以及承销商的选择。
创造了史上最大的IPO，蔡重信持有的2.9%股份，价值45亿美元。
如果没有蔡重信，就没有今天的阿里。
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